Pitigliano era già un luogo frequentato e abitato sin dai tempi degli etruschi, quando qui furono fondati numerosi insediamenti scavati nel tufo e attestati dalla tarda età del Bronzo (XII-XI secolo a.C.). Anche nel luogo dove oggi sorge il paese era situato un centro etrusco, testimoniato dai resti delle mura rinvenuti nel quartiere di Capisotto e poi scomparso tra la fine del VI e gli inizi del V secolo a.C..
Nel 1604 Pitigliano fu annessa al granducato di Toscana, ceduta dal conte Gian Antonio Orsini per saldare i propri debiti. I Medici tuttavia si disinteressarono delle sorti della città, che cadde presto in declino, e soltanto nel 1737, anno in cui il granducato passò ai Lorena, Pitigliano conobbe una lenta ripresa economica e culturale.
Oggi è una conosciuta meta turistica grazie alla peculiarità del suo centro storico, che ha permesso il suo inserimento nella lista dei borghi più belli d'Italia dell'ANCI.
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